进入中学以后，戴春风身上一些不好的缺点开始爆出来。可能是好赌的父亲戴士富的遗传，戴春风也很喜欢赌博，他的赌术非常高明，在洗牌的时候做手脚，出老千，但一般人是绝对看不出来的。所以戴春风十赌九赢，一杨度被称为赌神。戴春风因为聚众打牌赌博，被学校多次警告。
戴春风委实是太穷了，在省立一中，同学中公子小姐们一个个穿绸着缎，锦衣玉食，神气十足。而戴春风的一套土布外衣是名副其实的“四季服”，从冬穿到春，从夏穿到秋。他在校内结识了不少朋友，互相之间请吃请喝，有时甚至偷偷地相约溜到杭州的花街柳巷鬼混一番。戴春风因囊中羞涩，处处受制于人，常受同学轻视讥笑，于是忍不住作些“顺手牵羊”的把戏。
一天，戴春风溜出学校，直奔杭州市留真照相馆隔壁的旧货店。几天前，他在那里相中一件旧衣，苦于身无分文，无力购买。 而身上的一套冬装早就破旧，急待更新。
他苦思数日，终于谋得一条“良策”，决定用“瞒天过海”的手法，智取旧衣。
戴春风来到旧货店里，看好与隔壁照相馆相通的边门，于是按照预定计划，拿起那件自己看中的衣服，对店堂里的伙计道一声 ：借件衣服照相用。
话刚说完，不等店堂伙计答允，拔脚就从边门钻进隔壁“留真照相馆”，在照相馆没有停留，飞步冲了出去。
旧货店的伙计每日里对顾客迎进送出，眼光老到，戴春风一进店堂，他已经从戴春风落拓的衣衫和紧张的神中，对其起了警戒之心。见戴春风抓起一件衣服就跑，伙计心中冷笑一声，二话不说，拔脚就追。因伙计预先留了一手，看清了戴春风胸前有一枚“浙江省立第一中学”的 校徽，并记住戴春风长脸、浓眉、大嘴的特征，故而一直追到学校进行告。
学校当局查出是戴春风所为，联系到平时同学的告，自是怒不可遏，于是数罪并， 一致决议，将戴春风立即开除出
戴春风在杭州举目无亲，被省一中扫地出门后，连栖身之地也没有。惶恐之中，猛然想起岳父毛应升有一姓徐的亲朋在杭州开了一家豆腐店，于是厚着脸皮前去投靠，豆腐店徐老板念在同乡和亲朋的份上，也就接纳戴春风暂时栖身。
戴春风脱却学校的约束，更似一匹脱缰的野马，在杭州市里四处游荡，结交些鸡鸣狗盗、三教九流之类的人物，混混日子、开开眼界，倒也有几分惬意。
一晃年关将至，徐老板的侄儿徐缙璜要回江山县，戴春风也起了思乡之，决定和徐缙璜结伴而行。
一天早晨，徐缙璜、戴春风从杭州南星桥码头上了江山船，出钱塘、入富春江，溯流而上。不一日，船到浙北风景名城富阳码头小憩，戴春风瞅准机会独自上岸，搭上一条顺流而下的船折回杭州。